На мой взгляд, понятия хоть и противоположны в своей основе, но обладают схожими проявлениями во внешнем мире. В этом и опасность принять одно за другое.

Они также могут служить причиной схожих последствий. Так к примеру и глупость, и наивность могут выступить разрушающим началом.

С другой же стороны, и глупость и наивность-это нечто, что отличает человека, выделяет его из общества, делает другим. И то и другое даёт свободу.

Наивность связана скорее с детским, склонным к оптимистическому, восприятием мира.
Мне кажется, что ошибку нельзя назвать глупостью. Не все ошибки ею обусловлены.

А вот проблема: так и напрашивается определение, что глупость-это совершение действий, которые несут вред тому, кто их совершает. Но тогда получится, что каждый, кто глуп, заранее осознанно наносит себе вред.
И как же тогда быть с наивным, который под час тоже совершает приносящие ему самому вред действия?

Получается, что глупый, осознавший вред совершаемых им действий глупым уже не является? Но он не является и противоположностью, ведь осознание ещё не исправило ситуацию и ошибки им уже совершённые. Как же назвать это переходное состояние?
Наивный человек так или иначе связан с окружающими его людьми. Подставляя под опасность себя, он одновременно подвергает опасности и их (пусть даже и неумышленно). Значит ли, что он в данном случае переходит в разряд глупых?

Выстраивается либо линия деградации "наивность-глупость", либо линия прогресса "глупость-наивность-переходное состояние-?", в которой наивность воспринимается как "глупость с позитивным оттенком"?